「フリーランスになりたいけど、何から手をつければいいか分からない」
転身を考え始めた当初、私もそうでした。調べれば調べるほど情報が多すぎて、何が本当に必要で何が後回しでいいのかの判断がつかない。
この記事では、実際にアラフィフでWebマーケター・Webディレクターとしてフリーランスに転身した筆者が、転身前にやっておくべき準備を9項目に絞って解説します。
転身の経緯や1年後の本音については、こちらの記事で詳しく書いています。
→アラフィフWebマーケターがフリーランスに転身した話
フリーランス転身の準備は「在職中」に始めるのが鉄則
辞めてから準備すると収入ゼロ期間が長くなるリスク
転身の準備を「会社を辞めてからゆっくりやればいい」と考えていると、思わぬ落とし穴にはまります。
退職後に案件を探し始めると、エージェントへの登録・面談・案件の紹介・条件交渉・契約締結と、稼働開始までに1〜2ヶ月以上かかることが珍しくありません。その間は収入がゼロです。貯蓄が十分にあれば問題ありませんが、精神的なプレッシャーの中で焦って案件を選ぶことになりかねません。
在職中に準備を進めておけば、退職と同時または退職直後に稼働を開始できる状態を作ることができます。
在職中に動くことで判断を焦らずに済む
在職中に動く最大のメリットは、「今の収入がある状態で動ける」という精神的な余裕です。
焦りがない状態で案件を選べるため、条件が合わない案件を断る判断もしやすくなります。また、エージェントとの面談や書類の準備など、在職中でも就業時間外にできることは多くあります。私自身は転身の2年ほど前からエージェントへの登録・情報収集を始めており、その余裕が転身をスムーズにしたと感じています。
フリーランス転身前にやっておくべき準備【9項目チェックリスト】
まず全体像です。これから解説する9項目は次のとおりです。着手の目安として、①〜⑦は在職中から進められる準備、⑧は退職後の手続き、⑨は在職中から退職後にかけて整えるもの、という時間軸で並べています。
気になる項目から読みたい方は、以下のリストから該当の解説へジャンプできます。
- ①フリーランスエージェントへの登録（在職中に）
- ②スキル棚卸・職務経歴書のブラッシュアップ
- ③会計ソフトの選定・導入
- ④開業届・青色申告承認申請書の提出
- ⑤事業用クレジットカードの準備
- ⑥独自ドメイン・ビジネスメールの取得
- ⑦仕事用電話番号の取得
- ⑧社会保険・国民健康保険の切り替え確認
- ⑨必要な物品・環境の整備
①フリーランスエージェントへの登録（在職中に）
転身前の準備の中で、最も早く着手してほしいのがこれです。
エージェントへの登録は無料でできます。登録して面談を受けるだけで、「自分の経験が市場でどう評価されているか」「どんな案件がどの程度の単価で取れるのか」という情報が一気に得られます。転身を決断する前の段階であっても、情報収集として活用できます。
複数のエージェントに登録して比較することをお勧めします。エージェントによって得意な業種・案件の傾向が異なるため、選択肢を広げる意味でも2〜3社への登録が理想的です。
私が実際に登録したのは、Web・ゲーム系のクリエイティブ職に特化したレバテッククリエイターでした。Webディレクター・デザイナー・マーケターなどの案件を専門に扱っているので、同じWeb系から転身する人とは特に相性がいいはずです。登録・相談ともに無料なので、転身前に「自分の経験が市場でどう評価されるか」を確かめる第一歩として使えます。
（※Web・クリエイティブ系以外の職種の方は、他のエージェントとあわせて検討を）
②スキル棚卸・職務経歴書のブラッシュアップ
フリーランスになっても、職務経歴書は必要です。エージェントへの登録・案件への応募・クライアントへのプレゼン、いずれの場面でも自分の経歴を整理した資料は必須になります。
この作業で意識してほしいのは「実績を数字で語る」ことです。「広告運用をやっていた」ではなく「月間予算○○円の広告運用を担当し、CVRを○%改善した」という形で書けるか——ここが、会社員の職務経歴書とフリーランスの提案書の分かれ目になります。
自分のキャリアの中から「数字で語れるエピソード」を洗い出す作業は、転身前の早い段階から始めておくと余裕を持って取り組めます。
③会計ソフトの選定・導入
フリーランスになると、帳簿付けと確定申告を自分で管理する必要が出てきます。税理士に依頼する選択肢もありますが、費用を抑えたいなら会計ソフトの自己導入がお勧めです。
主な選択肢はfreeeとマネーフォワードクラウドの2択です。簿記の知識がない方・開業手続きから一気に進めたい方にはfreeeが向いています。Excelでの管理に慣れている方・簿記の知識がある方にはマネーフォワードクラウドが合いやすいです。
私がいま実際に使っているのがfreee会計です。簿記の知識がほぼないままフリーランスになりましたが、銀行口座やカードを連携しておけば取引が自動で仕訳され、確定申告まで画面の案内どおりに進められます。とにかく経理に時間をかけたくない初心者には、いちばん挫折しにくい一本だと感じています。まずは無料で触ってから判断するのがおすすめです。
freeeとマネーフォワード、弥生の違いを詳しく比べたい方はこちら。
→会計ソフト比較【freee・マネーフォワード・弥生】
④開業届・青色申告承認申請書の提出
フリーランスとして事業を始めるには、税務署への開業届の提出が必要です。法律上の義務ではありませんが、青色申告を利用するためには開業届と青色申告承認申請書の両方を提出する必要があります。
青色申告承認申請書もあわせて出しておくと、青色申告による所得控除（e-Taxでの電子申告などの要件を満たせば最大65万円、満たさない場合は55万円）が受けられます。白色申告との差は年間の税負担に影響するため、フリーランスになるなら青色申告を選んでおくのが基本です。
青色申告承認申請書には提出期限があり、過ぎるとその年は青色申告を選べなくなります。提出のタイミングや書類の記入方法は専門記事で詳しく解説しています。
freeeを使えば、開業届と青色申告承認申請書の両方をソフト上で作成・提出できます。ガイダンスに従って入力するだけで書類が完成するため、手続きに不安がある方でも進めやすいです。
詳しい手順・期限・記入例はこちら。
→フリーランスの開業届・青色申告申請書を自分でやってみた
⑤事業用クレジットカードの準備
プライベートの支出と事業の支出を最初から分けておくことは、確定申告を楽にするための最重要ポイントのひとつです。
混在したまま1年間活動してしまうと、申告のタイミングで「この支出は経費か否か」をひとつずつ仕訳する羽目になります。記憶が薄れた状態での仕訳は精度も落ち、時間もかかります。
事業用のクレジットカードを1枚用意して、事業に関わる支出はすべてそこに集約する——この習慣を転身と同時に始めることを強くお勧めします。すでに複数のカードを持っている場合は、1枚を事業専用として使い分けるだけでも十分です。
もうひとつ、これを在職中にやっておくべき理由があります。クレジットカードの申し込みには与信審査があり、一般に、安定した給与収入のある会社員のほうが審査に通りやすいとされています。独立直後は事業の実績がまだ積み上がっていないため、フリーランスになってから申し込むと審査で不利になりやすい——という点です。カードは在職中に作っておくのが安全です。これはカードに限らず、賃貸契約や各種ローンなど「与信」が関わる手続き全般に当てはまります。
⑥独自ドメイン・ビジネスメールの取得
フリーランスとして名刺代わりになるのが、独自ドメインのビジネスメールアドレスです。
GmailやYahooメールのアドレスでも業務上の問題はありませんが、クライアントへの第一印象という観点では、独自ドメインのメールアドレスの方が「きちんとした事業者」という印象を与えやすくなります。私が転身時に感じた実感です。
Google Workspaceを契約すると、独自ドメインのGmailアカウントをビジネス用途で使えます。ドキュメント・スプレッドシート・カレンダーなども一括で使えるため、フリーランスの業務環境としての使い勝手も優れています。
月額費用は数百円〜1,000円台と手頃で、信頼性への投資として十分に見合います。
⑦仕事用電話番号の取得
プライベートの電話番号と仕事の電話番号を分けることには、2つのメリットがあります。
1つ目は、経費の明確化です。仕事用の電話番号に紐づく通信費は事業経費として計上しやすくなります。プライベートと混在していると、経費として認められる割合を自分で判断する必要が出てきます。
2つ目は、仕事とプライベートの切り分けです。仕事の着信かどうかが番号で判断できると、オフの時間に仕事モードに引きずられることを防げます。
私はデュアルSIM対応のiPhoneを使っているため、格安SIMの最安プランを追加契約して仕事用番号として使っています。余分なスマホを持ち歩かずに済むため、コストと利便性のバランスが良い方法です。
⑧社会保険・国民健康保険の切り替え確認
会社を退職すると、それまで会社が半額負担してくれていた社会保険から外れます。退職後の選択肢は主に2つです。
1つ目は「任意継続」で、退職前の健康保険を最大2年間継続する方法です。2つ目は「国民健康保険」への切り替えです。どちらが安いかは、退職前の収入・退職後の見込み収入によって変わります。
切り替えには期限があります。退職日の翌日から14日以内に国民健康保険への加入手続きを行う必要があります（任意継続を選ぶ場合は20日以内）。期限を過ぎると加入できない場合があるため、退職前に必ず確認しておきましょう。
任意継続と国保のどちらを選ぶか、さらに民間保険まで含めた保険選びの全体像は、別記事で詳しくまとめています。
→フリーランスの保険の選び方（社保・国保・民間保険）
⑨必要な物品・環境の整備
フリーランスとして稼働するために最低限必要な物品を、転身前に揃えておきましょう。
最優先で必要なのはPC環境です。自宅での作業を想定しているなら、デスクトップとは別にノートPCを1台準備しておくと、外出先での作業や万が一の故障時にも対応できます。私はノートPCを転身時に購入しましたが、参画した案件でPCを貸与してもらえたため、結果として自分のPCを業務で使う機会がしばらくありませんでした。クライアントがPCを用意してくれるケースも多いため、事前に確認してから購入を決めるのも一手です。
名刺は最低限の内容（氏名・メールアドレス・電話番号）で50枚程度作成しておくと、初期の挨拶時に役立ちます。経験が積み上がった段階で肩書きや実績を加えたものに刷り直すのが効率的です。
※税制・社会保険の制度や各サービスの料金・仕様は変更されることがあります。本記事は2026年6月時点の情報です。手続きの際は、各公式サイトおよびお住まいの自治体・所轄の税務署で最新情報をご確認ください。
まとめ
フリーランス転身前にやっておくべき9項目を改めて整理します。
- フリーランスエージェントへの登録（複数）
- スキル棚卸・職務経歴書のブラッシュアップ
- 会計ソフトの選定・導入
- 開業届・青色申告承認申請書の提出
- 事業用クレジットカードの準備
- 独自ドメイン・ビジネスメールの取得
- 仕事用電話番号の取得
- 社会保険・国民健康保険の切り替え確認
- 必要な物品・環境の整備
準備を完璧に整えてから転身しようとすると、いつまでも動き出せません。まずエージェントに登録して「自分の経験が市場でどう評価されるか」を確かめることが、最初の一歩として最もコストが低く、得られる情報が多い行動です。登録は無料で、在職中でも・転身を迷っている段階でも使えます。
転身の経緯や1年後の本音については、こちらの記事で詳しく書いています。
→アラフィフWebマーケターがフリーランスに転身した話
よくある質問（FAQ）
- 準備期間はどのくらい見ておけばいいですか？
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理想は転身の半年〜1年前から情報収集を始め、3ヶ月前には実務的な準備（エージェント登録・職務経歴書の整備）を完了させることです。私自身は2年前からエージェントに登録していましたが、本格的な準備は転身の数ヶ月前に集中して行いました。
- 貯金はどのくらいあれば安心ですか？
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最低でも生活費の3〜6ヶ月分を目安にしてください。案件開始から入金まで1〜2ヶ月かかることを考えると、6ヶ月分あれば精神的にかなり余裕が持てます。
- 副業からフリーランスになるのと直接独立するのはどちらがいいですか？
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可能であれば副業から始める方がリスクは低いです。クライアントとの仕事の進め方・自分のスキルへの需要感・収入の見通しを、会社員の収入がある状態で試せるためです。ただし副業が就業規則で禁止されているケースもあるため、確認が必要です。
