ポートフォリオを作ったら勢いで、今後のキャリアプランをClaudeと練ってみた｜AIキャリア相談の実体験

ひとりで働いていると、キャリアのことを相談できる相手が、意外といません。

前回、Claude（AI）と相談しながらポートフォリオサイトを自作した話を書きました。そのとき思いがけず気づいたのが、「サイトを作る作業が、そのまま自分の棚卸しになっていた」ということ。じゃあ勢いついでに、キャリアそのものもClaudeと練ってみよう——そう思って、今後の方向性について、本気で壁打ちしてみました。

この記事は、その実体験の記録です。AIをキャリアの相談相手にする具体的な使い方と、実際にやってみて感じた手応え・限界を、正直に書きます。

こんな人に向けて書いています。

 前回の記事はこちら
→Claudeでポートフォリオサイトを自作した話

なぜAI（Claude）でキャリアを考えようと思ったか

きっかけは、さっき書いたとおり、ポートフォリオ制作が「頭の整理」になったことでした。

何を強みに据えるか、どの実績を選ぶか、どう語るか。これを決める過程で、自分のキャリアの輪郭がだんだんはっきりしてくる感覚があって。だったら、その輪郭をもう一歩進めて「これから先」まで一緒に考えてもらえないかな、と。

それともう一つ、前々から抱えていたモヤモヤがありました。いろいろな仕事に手を出してきたぶん、いわゆる“器用貧乏”で、結局どこを軸に据えればいいのか、自分では決めきれずにいたんです。「あれもこれもできます」は、裏を返せば「で、結局この人は何が強いの？」になりかねない。その軸を、そろそろちゃんと定めたい——という気持ちが、ずっと引っかかっていました。

ただ、その軸を一人で決めるのは、思いのほか難しい。ひとりで働く人なら、たぶん共感してもらえると思うのですが、キャリアの相談相手って本当にいないんですよね。会社員なら上司や先輩、同僚がいて、雑談まじりに「この先どうしようか」と話せる。でも個人だと、その相手がいない。家族に話しても、業界の機微までは伝わりにくい。

占いに行くのも違うし、転職サイトのエージェントに相談すると、どうしても「転職前提」の話になりがち。私が欲しかったのは、転職ありきでもなく、ふわっとした励ましでもなく、自分の状況を全部わかったうえで、フラットに壁打ちしてくれる相手でした。

そこでClaudeです。AIなら、深夜でも何度でも付き合ってくれるし、こちらの経歴や事情を最初に全部渡しておける。利害関係もない。「キャリア相談」と聞くと大げさですが、要は自分専用の壁打ち相手として使ってみた、という話です。

AIをキャリアの壁打ち相手にする具体的な使い方

ここからが本題です。やったことを、再現できる手順に分けて書きます。

① 自分の情報を、出し惜しみせずに渡す
まず、これまでの経歴・得意なこと・今の状況・制約（時間やお金、譲れない条件）を、ひととおりテキストで渡します。ここをケチると、当たり障りのない一般論しか返ってきません。「こんなことまで書く？」というくらい具体的に渡すのがコツです。

② 役割（視点）を指定する
ここが効きました。「あなたは採用担当者です」「次は経営者の視点で」「今度はキャリアコンサルタントとして」と、役割を切り替えて何度も意見をもらうんです。同じ経歴でも、採用目線・経営目線・キャリア支援目線で、見えてくる強みや次の一手が変わります。ひとりブレストの参加者を増やすイメージです。

③ 多角的なフィードバックを並べて、見比べる
それぞれの視点から出てきた意見を並べると、「どの視点からも共通して出てくる強み」と「ある視点でしか出てこない選択肢」が分かれてきます。共通して出てくるものは、たぶん本当の強み。偏って出てくるものは、伸ばすか捨てるかの判断材料になります。

④ 鵜呑みにせず、取捨選択する（事実確認も忘れずに）
AIは、それっぽい答えを自信たっぷりに返してきます。でも市場の最新動向や個別の数字は、間違っていることもある。だから最終的な取捨選択は自分でやるし、事実は別途自分で確認する。ここは外せません。AIは「決めてくれる人」ではなく、「整理を手伝ってくれる人」です。

この4ステップを何周か回すうちに、ぼんやりしていた「これからどうしたいか」が、だいぶ言葉になってきました。

Claudeと出した方向性：経験を「武器」に読み替える

あれだけ迷っていた“軸”が、壁打ちを何周か重ねるうちに、ようやく定まってきました。具体的に、どんな方向に着地したか。ここは私の例ですが、考え方のフレームとして読んでもらえればと思います。

私はもともとWebマーケティングやWebディレクションを長く積み重ねてきました。そのうえで、これからはデータ分析寄りの仕事も受けていきたい——でも、これまでの経験も活かしたい。そんな相談から始めました。

Claudeと壁打ちして出た整理が、これです。「純粋なデータアナリストとして、若手と同じ土俵で競うのは得策じゃない。それより、事業を理解したうえで分析できる人＝ビジネスとデータの“橋渡し役”を狙うのが、いちばん勝ち目がある」。

ポイントは、経験そのものを参入障壁＝武器として読み替えるという発想です。新しいスキル（たとえばデータ分析の手法）だけで勝負しようとすると、若くて吸収の速い人にはどうしても分がある。でも「事業の文脈がわかる」「現場の課題を翻訳できる」という部分は、積み重ねがないと出せない。そこに、新しいスキルを少しずつ乗せていく。この立ち位置なら、これまでの自分を捨てずに前へ進めます。

ここで、年齢の話にも少し触れておきます。年齢が一番シビアに効くのは、正社員の転職です。でも、私が狙っているのは業務委託・受注の仕事。そこは「何歳か」より「課題を解決できるか」で見られる世界なので、経験を武器にする路線では、年齢はむしろ味方になりやすい。Claudeと話していて、この読み替えはかなり腑に落ちました。

 年齢とフリーランスの話は、別の記事で詳しく書いています。
→アラフィフでフリーランスに転身した話
→40代・50代でフリーランスは遅い？

「学んだら必ずアウトプットに変える」を原則にした

方向性が決まると、次は「で、何を勉強する？」になりがちです。でも、ここで私が原則として決めたことがあります。

学習を、それ単体で終わらせない。必ず「請求できる仕事」か「人に見せられる実績」に変換する。

これは、誰のキャリアにも効く考え方だと思います。勉強そのものは気持ちいいし、やった感も出る。でも、インプットだけ増えても収入にも信頼にもつながりません。だから「学んだら、その週のうちに何か形にする」くらいの気持ちで、学習と実績づくりをセットにしました。

たとえば分析を学ぶなら、テキストを読んで終わりにせず、実際に手元のデータで分析レポートを1本作ってみる。それが次の提案材料になり、ポートフォリオの一項目になる。学びが、そのまま「見せられるもの」に変わっていきます。

資格についても、同じ目線で整理しました。資格は「実績の補強材」であって、主役じゃない。最優先はあくまで実績です。そのうえで、無料で、すぐ取れるものは「クイックウィン（早めの小さな勝ち）」として先に押さえておくと、ポートフォリオの説得力が一段上がります。

私の場合の最初のクイックウィンは、Googleアナリティクス認定資格（GA4対応）でした。Googleの学習プラットフォーム「スキルショップ」から無料で受験でき、何度でも挑戦できる（有効期限は12ヶ月）。Web解析に関わるなら、コスパのいい最初の一手です。逆に、SQLのように「実物（分析事例）で見せたほうが強い」ものは、無理に資格を追わなくていい——という線引きもしました。

6ヶ月のロードマップに落とし込んだ

方向性と原則が決まったら、最後は具体的な計画です。Claudeと一緒に、ざっくり6ヶ月のロードマップに落とし込みました。フレームはシンプルです。

2ヶ月ごとの3フェーズに分け、各フェーズで「学習／アウトプット（実績化）／案件獲得」の3点セットを必ず回す。

Phase 1（1〜2ヶ月目）
まず足場づくり。「分析して、改善提案ができる人」として実績を1本つくる
Phase 2（3〜4ヶ月目）
商品化。ダッシュボード構築やレポート自動化を、サービスメニューにする
Phase 3（5〜6ヶ月目）
単価アップ。本格的な分析の要素を足して、分析寄り・高単価の案件へ

大事なのは、各フェーズに「学習だけ」のフェーズを作らないこと。どのフェーズでも、学びながら必ず実績を1つ残し、その実績を持って次の案件を取りにいく。さっきの「学んだら必ずアウトプット」を、時間軸に並べただけとも言えます。

進捗の管理は、Notionにロードマップのページを作りました。フェーズごとのチェックリストと、月末の振り返りをそこに集約しています。計画は立てて終わりだと意味がないので、「毎月見返す場所」を1つ決めておくと続きやすいです。

 ツールの使い分けについては、こちらでまとめています。
→フリーランスにおすすめのクラウドツール5選

AIにキャリア相談してみて、正直どうだったか

最後に、やってみた率直な感想を、いい面と注意点の両方で。

よかったこと

いつでも、何度でも壁打ちできる。気が向いたときに考えを進められるのは大きい
役割を切り替えて、多角的な視点を一気に出してもらえる
自分では気づかなかった「読み替え」（年齢＝弱み、を年齢＝武器に、など）をくれる
何より、話しているうちに自分の頭が整理されていく

注意しておきたいこと

市場の最新データや個別の事実は、間違っていることがある。必ず自分で裏取りする
AIは「それっぽい正解」を自信満々で出してくる。流されすぎない
最終的に決めるのは自分。AIは占い師でも、上司でもない

総じて言えば、AIは「答えをくれる存在」ではなく、「考えを整理してくれる相棒」でした。決断そのものは自分がするけれど、そこに至るまでの壁打ち相手としては、これ以上ない相手だったと思います。

ひとりで働く人ほど、AIの壁打ちは効く

要点を整理します。

最初の一歩は、難しく考えず、自分の経歴をAIに渡して話しかけてみること。そこから、思っていた以上に話が進みます。

そして、方向性が見えてきたら、実際に案件を探す段階になります。フリーランスとして仕事を受けるなら、エージェントに登録して「今どんな案件が、いくらで動いているか」を知っておくと、現実的な目線で計画を調整できます。ディレクションやクリエイティブの経験を活かす人なら、こうした選択肢もあります。

最初の一歩は、難しく考えず、自分の経歴をAIに渡して話しかけてみること。そこから、思っていた以上に話が進みます。

そして、方向性が見えてきたら、次は実際に案件を探す段階です。案件の探し方・取り方は、別の記事で詳しくまとめています。
→フリーランスWebマーケターの案件獲得方法

よくある質問

AIのキャリア相談って、当たるんですか？

「占い」のように当てるものではありません。AIは、自分の経歴や状況を整理して、いろんな視点から選択肢を出してくれる“壁打ち相手”です。当たる／外れるではなく、「考えがまとまる」ためのツールだと思ってください。

何を渡せばいいですか？

これまでの経歴・得意なこと・今の状況・制約（時間やお金、譲れない条件）を、できるだけ具体的に。情報をケチると、一般論しか返ってきません。「ここまで書く？」というくらいで、ちょうどいいです。

無料でできますか？

基本的な壁打ちなら、無料の範囲でも十分できます。長く深く使い込みたくなったら、有料プランを検討する、くらいの順番で問題ありません。

フリーランスじゃなくても使えますか？

使えます。会社員の方が「今後どうキャリアを伸ばすか」を整理するのにも、同じやり方がそのまま効きます。ひとりで抱え込みがちな人ほど、壁打ち相手としての価値は大きいはずです。